Αρωματικότητα Πυριδίνης

Η δομή της πυριδίνης μοιάζει πολύ με το βενζόλιο. Σύμφωνα με τις σύγχρονες φυσικές μεθόδους, το μήκος του δεσμού άνθρακα-άνθρακα στο μόριο πυριδίνης είναι 139pm, μεταξύ του απλού δεσμού CN (147pm) και του διπλού δεσμού C{4}}N (128pm), και της τιμής του μήκους του δεσμού του δεσμού άνθρακα-άνθρακα και ο δεσμός άνθρακα-αζώτου είναι παρόμοιος και η γωνία του δεσμού είναι περίπου 120 μοίρες, πράγμα που δείχνει ότι ο μέσος βαθμός του δεσμού στον δακτύλιο πυριδίνης είναι υψηλός. Όχι όμως τόσο ολοκληρωμένο όσο το βενζόλιο.
Τα άτομα άνθρακα και αζώτου στον δακτύλιο πυριδίνης επικαλύπτονται μεταξύ τους με υβριδικά τροχιακά sp2 για να σχηματίσουν έναν δεσμό σ, σχηματίζοντας έναν επίπεδο εξαμελή δακτύλιο. Κάθε άτομο έχει τροχιακό ap κάθετο στο επίπεδο του δακτυλίου, κάθε τροχιακό p έχει ένα ηλεκτρόνιο και αυτά τα τροχιακά p επικαλύπτονται στις πλευρές για να σχηματίσουν έναν κλειστό μεγάλο δεσμό π με 6 π ηλεκτρόνια, ακολουθώντας τον κανόνα 4n+2, παρόμοιο με ο δακτύλιος βενζολίου. Επομένως, η πυριδίνη έχει ορισμένες αρωματικές ιδιότητες. Υπάρχει επίσης ένα υβριδικό τροχιακό sp2 στο άτομο αζώτου που δεν εμπλέκεται στους δεσμούς και καταλαμβάνεται από ένα μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων, καθιστώντας την πυριδίνη αλκαλική. Η ηλεκτραρνητικότητα του ατόμου αζώτου στον δακτύλιο πυριδίνης είναι μεγάλη, γεγονός που έχει μεγάλη επίδραση στην κατανομή πυκνότητας του νέφους ηλεκτρονίων στον δακτύλιο, κάνοντας το νέφος ηλεκτρονίων π να μετατοπίζεται προς το άτομο αζώτου και η πυκνότητα του νέφους ηλεκτρονίων είναι υψηλή γύρω από το άτομο αζώτου, ενώ η πυκνότητα του νέφους ηλεκτρονίων σε άλλα μέρη του δακτυλίου μειώνεται, ιδιαίτερα στη γειτονική και παρα-θέση. Άρα η πυριδίνη είναι λιγότερο αρωματική από το βενζόλιο.
Στο μόριο πυριδίνης, ο ρόλος των ατόμων αζώτου είναι παρόμοιος με το νίτρο του νιτροβενζολίου, έτσι ώστε η πυκνότητα του νέφους ηλεκτρονίων στη γειτονική και παρα-θέση μειώνεται από αυτή του δακτυλίου βενζολίου και το μέτα είναι παρόμοιο με το βενζόλιο δακτύλιος, επομένως η πυκνότητα του νέφους ηλεκτρονίων του ατόμου άνθρακα στον δακτύλιο είναι πολύ μικρότερη από αυτή του βενζολίου, επομένως ο αρωματικός ετεροκυκλικός δακτύλιος όπως η πυριδίνη είναι επίσης γνωστός ως ετεροκυκλικός δακτύλιος με έλλειψη π. Οι χημικές ιδιότητες αυτού του είδους ετεροκυκλικού δακτυλίου είναι ότι η ηλεκτροφιλική αντίδραση υποκατάστασης γίνεται δύσκολη, η αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης γίνεται εύκολη, η αντίδραση οξείδωσης γίνεται δύσκολη, η αντίδραση αναγωγής γίνεται εύκολη.